在第二届任期即将结束时，罗斯福亲手从内阁成员中挑选了他信任有加的朋友威廉·霍华德·塔夫脱作为继任者。两人在30多岁时相遇，当时罗斯福领导着文官委员会，而塔夫脱是美国的司法部副部长。“我们住在华盛顿的同一个地区，”塔夫脱回忆道，“妻子彼此熟悉，一些孩子差不多是同时出生。”岁月累积，这段友谊不断加深，变成了塔夫脱所说的“亲近而快乐的紧密关系”。在罗斯福第一任期时，他就已经邀请时任菲律宾群岛总督的塔夫脱担任他的战争部部长。起初塔夫脱不愿意离开总督这个十分适合他才能的职位，最终他被打动，加入老友的行政管理班底，成为罗斯福内阁“最重要的成员”，作为日常的“军师和顾问”，共同参详摆在他们面前的“所有重大问题”。

罗斯福全力以赴推动塔夫脱成为总统。他曾对塔夫脱说：“我对你的竞选活动感到很紧张，就像我自己要竞选一样。”他编辑校订塔夫脱的讲稿，一条接一条地给出建议，让自己巨大的支持团体站在塔夫脱这个候选人身后。当塔夫脱当选时，罗斯福为这个胜利而陶醉，为“挚爱的”朋友感到高兴，也确信美国选择了一个最适合执行他所捍卫的进步主义目标的人，更公平地分配国家财富、管制巨型公司和铁路、加强劳工权益、保护国家的自然资源免受私人的剥削利用。

1901年罗斯福刚刚担任总统时，大型商业集团已经大权在握。尽管整个国家经历着前所未有的繁荣，移民居住的贫民窟却到处脏乱不堪，工厂工人和矿工在没有安全法规保护的情况下辛苦劳作，农民为运费同铁路公司苦苦争斗。有人发出声音，抗议公司财富的集中和贫富分化，然而自由放任主义的信条阻止了人们采取集体行动来改善社会条件。在罗斯福“公道政治”的倡议下，美国醒悟过来，意识到缓和工业化所引起的问题需要政府行为。一群具有调查精神的优秀记者所带来的披露性报道，部分地促成了这一觉醒。众所周知，罗斯福称他们为“耙粪者”。