罗斯福在任期结束时已然完成很多工作。濒死的《谢尔曼反托拉斯法》重获生机，大片土地得到保护从而免被开发利用，铁路摆脱了长期持续存在的滥用，国会通过《雇主赔偿责任法》、《纯净食品和药品法》以及《肉类检验检疫法》。然而，仍需要去做许多事情，罗斯福的未竟事业依靠继任者威廉·霍华德·塔夫脱的行动。“同所有曾登上总统宝座的人一样，塔夫脱是个好人，”罗斯福在选举结束后不久对朋友说，“当我想到我一直坚信的工作将由他执行下去，我难以表达那种无尽的满足之情。”

然而当他在国外时，罗斯福从进步主义的朋友那里收到了无数封令人不安的信件。罗斯福在环境保护运动中最亲密的盟友、林业部长吉福德·平肖特被塔夫脱免职的消息传来时，他目瞪口呆。“我不知道谁像你一样在公共生活中曾做出如此贡献，”罗斯福在给平肖特的信中写道，“看起来，这份声明中绝对不可能有任何真实的东西。”当消息被确认时，罗斯福邀请平肖特到欧洲与他会合，想听听他的第一手说法。平肖特带来进步主义伙伴的信件，所有信件都表明，他们认为塔夫脱已经同国会山上的老牌保守主义者站在一起，逐渐地妥协了罗斯福艰苦挣来的进展。

罗斯福很难相信，他如此错误地判断了塔夫脱这位老朋友的性格与信念。在欧洲的最后一天，他与爱德华·格雷爵士在英格兰南部的新森林中远足，寻找几种他只在书中读过的英国鸟类的身影和歌声，罗斯福吐露了他的困惑。“罗斯福因为他离职后国内发生的事情倍感烦扰，”格雷回忆说，“他充满感情地谈起同塔夫脱一起工作的情景。他一直希望塔夫脱接任，因而支持塔夫脱，为塔夫脱让路。他现在怎么能同塔夫脱决裂并攻击他呢？”然而他那些进步主义朋友众口一辞地敦促罗斯福这么做。

在1910年的整个春天，随着罗斯福归国日期的临近，主宰了所有政治讨论和思考的问题是：“罗斯福将怎么做?”日渐加剧的斗争业已将共和党分成老牌的保守主义者和人数持续增加的“反叛者”——当时进步主义派系被人如此认定。罗斯福会站在哪一边？意识到自己说的每一句话都可能帮助一派伤害另一派，罗斯福决定保持缄默，直至他能全面地了解和分析局势。“我想要一件事，那就是绝对的隐私。”在当天的庆典活动结束时，他如是告诉记者，“我想像牡蛎一样紧闭……有你们在这里，我很高兴，但……我无可奉告。”