罗斯福归国前的几周对塔夫脱而言尤为艰难。“他看起来忧虑而憔悴。”巴特上尉对他的嫂子克莱尔说道。塔夫脱标志性的红润面色变得病态地苍白，体重吹气球般地激增至145公斤，不复和善乐观的性格而整日伤心沮丧。巴特猜测，“看到所有人的目光都转向另外一个人，这对于任何一个人而言都是很困难的。全国人民都关注着罗斯福”。然而巴特承认塔夫脱的情绪低落无关嫉妒。他从未听到过塔夫脱“私下抱怨命运”将他“这样一个自身具有非凡人格的人”置于前任的“阴影之下”。令巴特赞叹的是，他“胸怀如此宽广，从未因自己的次要地位而显露丝毫不满”，相反，他认为塔夫脱的焦虑来源于“他热爱罗斯福”这一事实，他们的友谊可能破裂的兆头给他带来了巨大的情感痛苦。

在塔夫脱刚刚就任总统时，根本没有这些麻烦的苗头。罗斯福曾预言：“作为总统，塔夫脱将深受爱戴。”“他有着我所有遇到过的人当中最亲切友好的人格。”一个具有宽广胸怀的大人物、湛蓝的双眼、体贴入微的天性，塔夫脱被描绘成“美国化身——厌恶虚伪、勤奋工作、善于自嘲、从不炫耀却又尊贵得体……一位伟大的、大男孩般的、健全的、无瑕的、精明的、忠诚而和善的绅士”。

即使是罗斯福最狂热的崇拜者也认可是时候换一种不同类型的领导者了——一位更安静、更少争议性的领导者。罗斯福的火爆脾气、永不枯竭而引人入胜的俏皮话以及蛊惑人心的呼吁，给予进步主义运动强有力的声音。罗斯福的记者朋友威廉·艾伦·怀特认为，现在美国需要一个可以完成罗斯福所开创的“事业”的人，同国会合作，巩固在动荡的前几年中产生的不完善的法律法规和总统令。怀特承认，尽管塔夫脱“几乎什么都不说，但他能做很多”。另一位记者写道，罗斯福的思维是由“突然闪过脑海的念头、心血来潮的奇想和不期而至的冲动”所推动的。不同于罗斯福，塔夫脱的思维是“直线的”，由稳定的效率、“长期而富有逻辑性的习惯”所支配。

塔夫脱认同对他所面临的局势的评估。他将罗斯福政府比作“一支伟大的十字军”，已经唤醒人民，使其意识到需要联邦政府更多管制经济，现在他的政府的工作是“以法律的形式永久化”这些扩展出来的权力。罗斯福作为一个“专注于达成实用目标”的职业政客，偶尔会因“法律方法的限制”而恼火。与罗斯福正相反，塔夫脱接受过作为律师和法官的培训，“法律方法的必要性”已经植入他的准则中。

罗斯福的总统生涯在同国会的“一场丑恶的战斗中”落下帷幕，他绕过国会直接向人民发出呼吁。塔夫脱拥有与罗斯福不同却互补的脾气，他坚持必须同“手边……现有的工具与人员”合作。在共和党内部出现尖锐分歧时就任总统是塔夫脱的不幸，进步主义者把同保守主义者的妥协视为背叛。

塔夫脱从未公开追逐过总统职位。自从29岁被任命为高级法院法官时，他就渴望有一天成为美国的大法官。他在司法体系升迁很快，32岁成为美国司法部副部长，34岁成为联邦巡回法院法官。当总统麦金莱请他前往菲律宾时，暗含的承诺就是当他返回时将进入最高法院。当罗斯福成为总统时，他尊重前任的承诺，给塔夫脱提供了两次最高法院的任职机会。塔夫脱都极为不情愿地谢绝了。第一次是因为他不能在菲律宾的工作未完成时离开；第二次是因为他的妻子，也是他最亲密的顾问奈莉劝说他，不要在此时将自己埋葬在法院中。那时担任战争部部长的塔夫脱，在全国都被宣传成罗斯福最有可能的继任者。确实，如果不是他妻子的白宫梦，塔夫脱永远不会同意参加总统竞选。