在1908年的总统竞选活动中，塔夫脱几乎毫无乐趣可言。对于每次被迫要去发表的演说，他都感到“巨大的不安”。数月以来，接受提名的演讲像“噩梦”一样挥之不去，他害怕自己在某些问题上创造中间地带的努力会“让许多人发疯”。不同于罗斯福定期研读关于自己的文章并在反击批评中找到乐子，塔夫脱承认负面报道让他“非常非常沮丧”。一段时间过后，尽管有奈莉的督促，他还是彻底拒绝读那些令人不快的文章。奈莉警告说他的演说过于冗长。“但我生而如此，我没别的本事，”他对奈莉说，“你嫁的就是这种又老又慢的教练员。”他的“竞选经理”（他对奈莉的称呼）陪伴在他身旁，为他编辑讲稿、提出建议、抚慰鼓励他，他最终大败威廉·詹宁斯·布莱恩。

1909年塔夫脱入主白宫时，喜忧参半。“我每隔一会儿就掐自己一下，让我意识到这一切都是真的。”他对一位朋友说，“如果我现在是担任最高法院的大官，我将感到非常自如。但想到挑选内阁成员的麻烦和修订关税的困难，我就像一条离开水的鱼。”过了一年多，这样的恐惧不安仍未消退。当被问及是否愿意做总统时，他的回答是“宁愿是大法官”，因为最高法院“平静些的生活”被证明“更符合我的秉性”。然而，他反思说：“考虑到我将作为总统被载入史册，我的孩子还有孩子们的孩子因此将会有更好的社会地位，我愿意相信，成为总统将补偿一个人为此所不得不忍受和经历的所有考验与批评。”

塔夫脱深知他有多么幸运，他忠诚而聪明的妻子是一位天生的政客，她超强的判断力和政治敏锐度能帮助他“逾越目前看起来难以应付的障碍”。在辛辛那提早期的婚姻生活中，他们就已经结成了伙伴关系。同罗斯福和伊迪丝一样，塔夫脱和奈莉在同一座城市长大。他们的姐妹是“校友”，奈莉写道，他们的父亲“在同一家律师事务所共事了四十多年”。在他们成为朋友六年后，这段友谊深化为爱情。

年轻的奈莉是一位不同寻常的女性。从青少年早期开始，她就渴求更广阔的天地。她喜欢抽烟、喝啤酒、打牌赌钱，酷爱阅读和古典音乐，是一位有天赋的作家和尽责的教师。奈莉在二十几岁的时候组织了每周一次的沙龙，威尔a和他的弟弟贺拉斯是固定的参与者。每周六晚上，他们六七个朋友阅读散文、讨论文学和政治。“情绪如此饱满，热情如此高涨，”奈莉回忆道，沙龙的历史“成了我们那段生命的历史。”威尔告诉父亲，同奈莉在一起的时间越久，“我就越发地尊重她，我们的友谊更加温馨，直至它无意识地成熟，我感到没有她我将不再快乐……她对各种知识的迫切追求令我惭愧，她的工作潜力让人叹服。”

对于奈莉而言，她在威尔身上发现了一个爱她并极为重视她才智的丈夫。他们的结合为她提供了一个实现抱负的渠道，她想在生命中完成一些至关重要的事情。威尔也是罗伯特、海伦和查尔斯的慈父，当他成为总统时，他们分别是18岁、16岁和11岁。在他们的婚姻中，威尔将奈莉视为他“残酷无情然而充满爱意的批评家”，依赖奈莉在每一个关键转折点给出的建议。他们一起钻研讲稿，在一位旁观者的回忆中，他们像“两位有着亲密朋友关系的男士”一样讨论政治策略。他们的伙伴关系给予塔夫脱自信，他将学会如何在总统这个神秘水域航行。