《纽约时报》预测，有奈莉·塔夫脱作为第一夫人，“塔夫脱政府将会比美国社会史上任何相似的时期都更为精彩”。数年来，奈莉建立起民主夫人的崇高声誉，她的大门向所有人敞开。在菲律宾时，她的行为令顽固的军队保守派很是震惊。她拒绝严格地隔离白人与当地菲律宾人，在总督官邸坚持“完全的种族平等”，身为第一夫人，为这个位置带来了同样的平等主义意识。她出言反对政府雇员不健康的工作条件，并开展了若干次公民活动。她帮助设计潮汐湖畔的美丽公园，夏季来临时，每周都可以在公园里开音乐会。她做出安排，在华盛顿种植自己非常喜欢的日本樱花树。

奈莉很快成为历史上最受爱戴和最有权势的第一夫人之一。然而，仅在总统宣誓就职十周后，可怕的不幸粉碎了这些美好的开始。同丈夫和一些客人在总统的游艇上时，奈莉突然遭受了毁灭性的中风，导致她暂时瘫痪和丧失语言能力。看着年仅47岁、半昏迷的妻子，塔夫脱“面如死灰”。阿奇·巴特寓意深深地说：“塔夫脱的灵魂被黑暗重重包裹。”虽然奈莉逐渐恢复了行走能力，但在余生中她都一直同语言能力做斗争。

在奈莉中风一年后，罗斯福即将返回美国前，塔夫脱提笔给罗斯福写了一封哀怨的信，权衡他作为总统的成败。“我度过了一段艰难时光，”他坦承说，“我不知道我的运气是否比其他总统坏，但我知道，到目前为止我所取得的成功要远远逊于其他总统。我一直尽职尽责地试图执行你的政策，但我的执行方法没能顺利发挥作用。”在信的结尾处，他告诉他的朋友：“如果在牡蛎湾安顿后你能来华盛顿，并在白宫逗留几天，这对我来说，将是莫大的乐事。”塔夫脱曾跃跃欲试前往纽约欢迎罗斯福归乡。据《印第安纳波利斯星报》的一篇报道所说，塔夫脱的顾问曾建议：“罗斯福上校将会感激这样的善意之举，也会驱散似乎有根有据的、怀疑总统同前任之间关系紧张的言论。”然而，塔夫脱再三思虑之后得出结论：“如果他‘跑向跳板，第一个同前任总统握手’，这将贬低总统办公室的地位。”他对副官的解释是自己“身负执行官的尊严”，下定决心“不去说任何会给这个伟大的职位带来瞬间轻忽的话”。无论他多么想当去欢迎朋友西奥多的威尔，但他现在是总统塔夫脱。“而且我想（罗斯福）会理解我的这种感觉，”他总结说，“他将是第一个憎恶使总统职位哪怕是最轻微地屈尊于任何人的人。”

塔夫脱为自己规划了那天的旅程——乘火车前往宾夕法尼亚州的维拉诺瓦，为那里的天主教大学发表毕业典礼讲话，然后参观西彻斯特的小镇，在著名的黑人学院林肯大学再次发表毕业典礼演讲。塔夫脱解释说：“当你不仅遭受媒体，而且还遭受到华盛顿本党成员的连番抨击时，感到做什么都不对，走入乡村、走入二十年没有见过总统的城市，他们为总统的到来而大惊小怪，向他证明仍有些人不知道他的缺点，这种快乐是我不能放弃的。”