蒋介石一生的灾厄似乎都与“12”这个数字脱离不了干系，成为蒋介石终生的隐痛。

1929年8月“12”日，蒋介石在上海险些遭刺客暗害，一个月前，宋美龄也不慎流产。因此，是年七八月，蒋介石可谓正在走霉运，不幸中之大幸，歹徒行刺未遂，只是虚惊一场。

按蒋介石侍从人员的记录《蒋公侍从见闻录》记载，这次行刺事件大致情形是这样的：“民国十八年七月，我政府发表外交方针，为防止赤化，决心收回中东路权，并宣布苏俄种种不法事实与对俄交涉内情，俾使全国军民了解俄国对中国间接侵略之罪恶阴谋，至是，苏俄立即对我宣布绝交，俄军并于八月初在珲春、满洲里等处挑衅。领袖即电令张学良，一面忍耐交涉，一面加强戒备，避免事态扩大，不使其奸计得逞。领袖蒋公外交谋略与军事部署使共党及左派分子惶惶不可终日，亟欲除之而后快，乃于八月十二日晚间策动警卫排人员，于傍晚时分，在上海爱多尼亚路十二号寓所，企图行刺领袖，幸为特务队便衣警卫所发觉，并机先采取断然处置，使此一图谋不轨突发之事件能以迅速遏止。”

然而，宋美龄流产，并非如坊间报道，与刺客意欲行刺蒋介石没有任何因果关系，因为，早在7月26日，蒋介石在致陈立夫的一封密电上就已经提及宋美龄流产之事，他在这封电报上写道：“中到沪目疾渐愈，而家人小产病剧，故须告假数日。”证明宋美龄流产与行刺事件无关，但宋美龄确因第一次怀孕即流产，随后又习惯性流产，终致毕生不孕。

行刺事件是蒋介石遭逢的第一个“黑色12”。

1936年“12”月“12”日爆发变生肘腋的西安事变，险些命丧张、杨之手，这是蒋介石遭逢的第二个“黑色12”。

1939年12月12日，又是个敏感的“双12”，这是蒋介石遭逢的第三个“黑色12”。这天，日本军机大举轰炸其浙江奉化溪口的故居，蒋介石的原配毛福梅躲避不及，被一面倾倒的土墙压在她的身上，当场被土墙及弹片伤及，肚破肠流，气绝而亡。