像一般的士大夫阶层中人一样，苏轼经常面临得失、荣辱、进退的纠结，但他却能从理性上排解，从更广阔的角度认识万物的差异与等一，从而寻求更高的生命价值。苏轼的这种理性思辨得益于佛教的无常、苦空观与禅宗的心无所住、心不着一物的顿悟禅。佛家的无常、苦空、无我可以说是苏轼此时的安心之法。苏轼首次停留杭州期间的诗作中，已经处处充盈着这种禅意：“盛衰哀乐两须臾，何用多忧心郁纡。溪山处处皆可庐，最爱灵隐飞来孤。”

10多年里，苏轼辗转于杭州、密州、徐州。处江湖之远的苏轼没有忘记兼济天下之志，他关心民生疾苦，惩办悍吏，灭蝗救灾，抗洪保堤，改革邑政，惠民于实际。他这人，不像一般的死读书、讲空话的文人，他上可读书作文，下可耕田为政。他一心为民服务，真正做到利为民谋、权为民用、情为民系，把这三个地方搞得风风光光，成为当时的魅力城市，他自然也就是最富魅力的市长。

苏轼到密州任职时，恰值北方连年大旱、蝗灾泛滥。天灾固然严重，人祸亦十分深远。王安石新法在实施过程中由于用人不当、操之过急等，给百姓带来了更大的伤害。在天灾人祸交加的情形下，密州出现了“岁比不登，盗贼满野，狱讼充斥”的局面。为了拯救百姓于水火之中，苏轼采取了一系列有效的救助措施。他上书朝廷，为民请命。面对蝗灾，他通过访问田夫野老吸取治虫经验，主张用火烧、用泥深埋的办法果断铲除蝗害，并且动用部分仓米来奖励捕蝗的人。由于连年饥馑，百姓生命难继，许多人不得不忍痛把嗷嗷待哺的儿女抛弃道旁。他命令州府的官员都到野外去捡拾弃婴，自己也“洒涕循城拾弃孩”，仅州府中就收养了近40名弃婴，他把这些弃婴分别安排到各家抚养，政府按月给予抚养费，两年内救活了数十名弃婴。

经过一年多的奋战，密州的各种灾情基本得到控制。苏轼终于可以在公务之暇登山临水，遍览密州境内的名胜古迹。他多次到位于常山东南的黄茅冈一带会猎习射，留下著名的《江城子·密州出猎》词作：“老夫聊发少年狂，左牵黄，右擎苍，锦帽貂裘，千骑卷平冈”，“会挽雕弓如满月，西北望，射天狼”。该词描绘了会猎的壮观场面，句句充满着生命力的舒展和雄性的力量，看上去是表达词人忠心报国、愿亲赴西北边疆抗击敌寇的壮志豪情，实际上是对自己被压抑的家国情怀的委婉表述，也是他对自己在政治上被边缘化的一种愤懑的抒发。

到密州的唯一安慰是与在济南做官的弟弟苏辙离得近了，可是苏轼这时的心情是复杂的，他在《沁园春·赴密州·早行马上寄子由》词中写道：“世路无穷，劳生有限，似此区区长鲜欢。微吟罢，凭征鞍无语，往事千端。”他在秋天的清晨离开旅店，踏上征程，心情甚是凄凉寂寞，郁郁寡欢。这使他不禁回想起当年与苏辙赴京应试时的情景，他们就像晋代的陆机、陆云兄弟一样，才华横溢，雄心勃勃，欲致君尧舜，大展宏图。但后来由于与宋神宗、王安石政见不一，只好遵循儒家“用之则行，舍之则藏”的处世哲学，远离京城，悠游度日，诗酒自娱。希望报效君王而又怀才不遇的凄凉伤感和他浮生若梦的老庄思想以及豪放不羁的文人骚客情怀构成了词作的全部灵魂。也是在密州，他写下千古名篇《水调歌头·丙辰中秋》，他伤怀感喟：“明月几时有？把酒问青天。不知天上宫阙，今夕是何年。我欲乘风归去，又恐琼楼玉宇，高处不胜寒。起舞弄清影，何似在人间。”在意欲归隐但又害怕“高处不胜寒”的自相矛盾之中，他无可奈何地自圆其说：“人有悲欢离合，月有阴晴圆缺，此事古难全。但愿人长久，千里共婵娟。”他围绕中秋明月展开形而上的沉思，把人世间的悲欢离合之情纳入对宇宙人生的哲理性追寻之中。