尽管向往曾点春风沂水的洒落，尽管明知自己“少无适俗韵，性本爱丘山”（《归园田居五首》之一），可是由于害怕自己的一生“白首无成”，他一次次违拗自己的气质个性去做幕僚和县令，希望通过事功来肯定并超越自身的存在，像他所仰慕的曾祖陶侃那样成就“伊勋伊德”之后再去了却“功成者自去”的宿愿（见《命子》、《咏二疏》）。然而，在那“雷同毁异，物恶其上，妙算者谓迷，直道者云妄”的世道（《感士不遇赋》），个人事功的成败主要不取决于自己的才华与努力，为此他曾喟然长叹：“何旷世之无才，罕无路之不涩；伊古人之慷慨，病奇名之不立。”（《感士不遇赋》）不能成就现世功业对于一个以“如彼稷契”自期的人来说当然是一种巨大的人生挫折和精神折磨。儒家主张在人事奋斗和道德砥砺中确立自身的价值，孔子虽然说过“吾与点也”，并把这种洒落作为一种更高的人生境界，但从他个人的存在方式来看，更多的是“知其不可而为之”的执着不舍，是“克己复礼”的戒慎修身，或许他认为曾点之乐要在功德圆满后才能实现和消受。陶渊明在青壮年时期也同样认为应在“寄迹风云”完成人际功业之后才可“淡焉虚止”（《命子》），在“功遂”之前“辞归”自然就不能心安理得（《命子》），所以他在“投冠”之后又一次次“勉励”自己“宛辔憩通衢”。

汲汲于事功造成了他精神的紧张烦躁，耿耿于穷达使他的人生动多滞碍，因为叹“奇功遂不成”（《咏荆轲》），“病奇名之不立”（《感士不遇赋》），心灵就会停留在一种渴慕状态，精神就会驰骛于外而不是反求诸己。渴慕容易使心灵失去平衡，或压抑忧愁或躁动不安，驰逐于外容易失去生命的真性，或者“心为形役”或者为人所羁。后来陶渊明将自己求取功名的这一生命历程视为“迷途”：“归去来兮，田园将芜胡不归？既自以心为形役，奚惆怅而独悲！悟已往之不谏，知来者之可追；实迷途其未远，觉今是而昨非。”（《归去来兮辞》）在这“心为形役”的大彻大悟之前，诗人也曾痛苦地感受到“为人所羁”：

闲居执荡志，时驶不可稽。驱役无停息，轩裳逝东崖。沉阴拟薰麝，寒气激我怀。岁月有常御，我来淹已弥，慷慨忆绸缪，此情久已离。荏苒经十载，暂为人所羁；庭宇翳余木，倏忽日月亏。

——《杂诗十二首》之十

王瑶将《杂诗十二首》中的前八首和后四首分编两处，并将后四首系于晋隆安五年（公元401年），时陶渊明37岁。这一系年有助于认识和理解陶出仕时的心态，只是从上诗中“荏苒经十载”一句看，此诗似应作于晋元兴二年（公元403年），诗人29岁起为江州祭酒，至39岁（公元403年）恰好“经十载”。此时诗人开始深刻地反省自己十年来的羁旅行役，醒悟到多年求仕使自己“为人所羁”，因而唱出“慷慨忆绸缪，此情久已离”。“此情”逯钦立注为“作官的心情”，或者确切地说“求功名的心情”。