在获得法学博士学位之后，吴凯声前往巴黎，任巴黎大学最高国际法学院研究员、巴黎比较法学院通讯研究员，世界比较法的权威华特·龙培儿成为他的导师。他的研究从法学兼及政治、外交、经济，开始写作论著《中国不平等条约史》。

1925年至1926年，吴凯声任英国伦敦大学校外研究员，并在巴黎圣拉萨中法银行任高级职员，同时又到巴黎最高国际法学院研究外交。

从21岁到26岁，五年法国求学，拿到法学博士学位，带着在法国出版的《中国宪政史》《中国不平等条约史》两本专著，吴凯声戴着一副圆形近视眼镜，留着小胡子，穿一身笔挺西装，回到上海。吴凯声在上海租界开办了律师事务所。虽说吴凯声初出茅庐，但是那时候“留法法学博士”寥若晨星，何况他是用英、法语言出庭辩护的第一位中国律师，他还兼任上海法科大学教授，博士、教授的头衔使他的律师事务所胜人一筹。

吴凯声作为律师，第一次在上海崭露头角，引起广泛注意，是1926年的“陈阿堂案件”。陈阿堂是一位人力车夫，一个日本水手喝醉了酒，要陈阿堂拉他到十六铺码头，到了那里，日本水手不付车费，陈阿堂向他讨要车费，日本水手竟然恼羞成怒，动手殴打陈阿堂，以致陈阿堂被打成重伤，送往医院之后死去。吴凯声闻之，立即挺身而出，义务为陈阿堂家属打官司，并出面与日本驻沪总领馆交涉，要求严惩凶手，给予赔偿。吴凯声的义举，受到上海媒体的关注与赞扬。日本长崎法庭最终判那个日本水手有期徒刑三年，并给予陈阿堂家属以经济赔偿。

“陈阿堂案件”之后，吴凯声的律师事务所在上海滩很快就风生水起。“陈阿堂案件”表明，吴凯声是一位具有政治眼光的律师。他具有很强的社会活动能力，担任了北洋政府法律顾问。1928年，他出任国民政府外交部秘书，兼任外交部、中央银行法律顾问，使他的律师事务所声望倍增。

此后，吴凯声走上仕途。1929年夏，他离开上海前往瑞士日内瓦，出任国际联盟中国代表办事处秘书长，兼任中国驻瑞士特派全权公使。在相关的国际会议上，吴凯声先后提议并通过了《外国在华设厂应受华人检查案》《华人海员在外籍轮船八小时工作案》等法案，并代表中国政府签署了《国际国籍法》《国际海洋灯塔公约》和《禁烟条约》等。

吴凯声在瑞士工作了四年，于1932年回国，在上海黄金地段——南京东路36号——开办“吴凯声法律事务所”，成为当年上海滩规模最大的私人律师事务所。他又兼任国民政府外交委员会委员，上海法学院、东亚大学等校校董及教授，并任中外文化协会理事长。这时候的吴凯声，亦官亦律师，声名鹊起，成为“上海第一大律师”“头牌律师”，他担任了几十家单位的法律顾问，其中包括中央银行、哈同洋行、上海工商联合会、码头工会、印刷工会、电车工会等法律顾问，其中特别是担任明星电影公司法律顾问以及影后胡蝶等名演员的私人法律顾问，他的名字不断随明星的绯闻、离异之类案件而见诸媒体。

吴凯声进入了他律师生涯的顶峰，所谓“当年他与人谈话两个小时可得一根金条，办两件小案可购一辆汽车”，就是在这个时候。他大把大把赚钱，在上海市中心霞飞路（今淮海中路）附近的辣斐德路（今复兴中路）612号购置了一座很大的花园洋房，内有亭台楼阁，还有一个网球场。吴凯声周旋于三教九流之中，吴公馆成为上海达官、富贾、名流以及青红帮头目出入之处。中共地下党也看重吴大律师，以拯救被捕的中共干部。

其中，最为著名的便是吴凯声1990年4月16日给我的信中提及的“廖案”——廖承志案。