但丁第一本书《新生》写于1292年与1294年之间，是他和圭多·卡瓦尔坎蒂之间友谊的直接产物。这是一本诗人写给诗人同行看的诗评，收录了但丁早期诗歌，附散文评论。散文评论内容有二，先是讲述促使他写诗的事件和感受，然后再从结构和内容对每首诗加以分析。

标题直译为“新生”，但我们不确定但丁的本意是否是用此作为整本书的标题。标题来自拉丁语“Incipit vita nova”, 但丁在这本回忆之作开始时说这可以作为标题。 因此，可能只是前几章的介绍，即描写童年的几章。书中至少有其他两处提及作者在考虑别的标题。拉丁语“novus”意为 “新”，也指“初始”“无经验”“未尝试过”之意，也可以指“美好”“奇妙”“未从听闻”之意。意大利语“vita nuova”实际上在书中并未出现过，不过但丁在《飨宴》（Il Convivio）中提及该书时用了这一名字。《飨宴》是一本哲思之作，但丁于流放期间所著。

《炼狱篇》中又一次提及该语，虽然所指含糊。贝特丽采向天使们谈及但丁时说道：

此新生之人潜力无穷，

定将上苍的一切恩泽

都化为非凡的成功。

在这个语境下，新生一词似乎指“青年”之意，或许是指涉作品本身。不管作何解释，《新生》这一标题都蕴含着“新奇”及“未曾尝试”之意。

到但丁及同时代诗人开始写作诗歌时，意大利语作为文学语言只有短短半个世纪的历史。和古法语和普罗旺斯语相比，意大利语在范围和质量上都较为有限。布伦内托·拉蒂尼可能传授了但丁诸多技艺，但如何写诗一项肯定不在其列。他用意大利语创作的诗歌《小宝库》（Il Tesoretto），由古老的节奏缓慢的七音节对句组成，诗人们如何能通过一代人就能改良这样的语言，似乎难以想象。

但丁刚开始传播诗歌时和迈亚诺的但丁相互交流爱情主题的十四行通信诗。后者对但丁的梦回以十分粗俗的评论。这些早期创作并未展露出诗人的才华或创造力。但当但丁跟随卡瓦尔坎蒂后，他的知识得到了拓展，诗歌创作也得到了提高。佛罗伦萨城内外的社交圈拥有诸多在各自行业颇有成就之人：迪诺·弗雷斯科巴尔迪（Dino Frescobaldi）来自一个银行家族，拉普·吉亚尼是一名公证人，奇诺·达·皮斯托亚是知名法学学者。他们都深受前代诗人的影响，如阿雷佐的圭通（Guittone of Arezzo），尤其是博洛尼亚（Bologna）的圭多·魁尼柴理—也是位律师。卡瓦尔坎蒂本人机智过人，思想深刻，学习过哲学，读过大阿尔伯图斯（Albertus）和阿威罗伊（Averroës）的著作。他在自己的诗中展示了如何将生理学和心理学术语作为一种新的语汇来描写爱情的感觉。但丁亦加以效仿。

在卡瓦尔坎蒂的影响下，但丁开始尝试创作合组歌（canzone），源自普罗旺斯语canso，如其名所示，这是一种可以唱的诗。结构精致，严格按照曲式创作。和其他受过教育的同代人一样，但丁受过音乐训练。和四学中其他三学（算术、几何和天文）一样，音乐训练也关乎比例和关系。数字，这个被视为万物之本质的元素，是我们理解宇宙的钥匙，也是理解美的钥匙。圣托马斯·阿奎那曾经说过，“感官钟爱比例恰当之物。”将一种新的、未被使用过的语言，与蕴含无限和宇宙的概念加以创造性的融合，这必让人无比愉悦。

卡瓦尔坎蒂和但丁正处于诸多未知领域的边缘，二人之间的交流注定要引领但丁去进行前所未有的探索。在《新生》中，如果我们注意聆听，便不时能听见二人的交谈。在谈论拟人时，但丁说，既然古代拉丁诗人使用过拟人手法（并给出例子），那么没理由不可在方言诗歌中使用，虽然绝非仅作为一种修饰：其必须尽力揭示表象背后的真实意义。