这批来自佛罗伦萨的朝圣者中，但丁也赫然在列。北方前来的朝圣者们到蒙塔马里奥（Montemario）时便能见到罗马。但丁在《天堂篇》中让笔下的高祖卡却亚奎达暗示这一点。穿过圣天使堡桥时，但丁深感其人流控制方法之有效：将过往交通分为两栏，面对相反方向。在《地狱篇》中，他对皮条客和玩弄女性者的安排就颇具讽刺意味地照搬了这一方法。但他对罗马非但毫无讥讽之意，却恰恰相反。在《飨宴》中，他敬畏地谈及这座“高贵的城市……在这座高贵的城市中，即便城墙上的石头都令人尊敬，城下的土壤都无比神圣”。

朝圣者大军浩浩荡荡，主要是市民和农民们，喧闹地操着外地口音，外表衣着均不同本地。这让但丁第一次直观地领略了欧洲世界的多样性。在这个世界中，罗马无疑是精神和历史的中心，是一种激发人心的愿景，超越某一国之政治和野心。但丁回到佛罗伦萨时，他的世界观也大大拓宽，不同于以前，为他日后创作《神曲》提供了充满力量的主题。加入成千上万个忏悔的朝圣者的队伍中，诚心忏悔自己的罪恶，蒙受赦免，为但丁带来了充满想象力的精神冲击。所以，当他后来创作自己“终身朝圣之旅”的寓言、描写世界动乱时，他选择用1300年复活节周作叙事时间背景。

同时，佛罗伦萨政治也充斥着风险。在即将发生的灾难中，有三个人物举足轻重，分别是教皇波尼法爵八世，瓦卢瓦的查尔斯（Charles of Valois）（法国国王的兄弟）以及科尔索·多纳蒂。但丁是一位受人尊敬的诗人，但除此之外，他在当时只是一个小人物。他将要被卷入在他掌控之外、并会改变他一生的国际政治风云中。

本尼迪克特·卡塔尼亚（Benedict Caetani）于1294年当选教皇，成为波尼法爵八世。他是一位主教的侄子，在教堂的秘书和外交工作方面工作出色，部分归因于他以前对教会法有过钻研。他刚开始担任较不起眼的职务，逐渐被委任各种牵涉外交技能的职责。1265年，他与奥托博诺·菲埃斯基（Ottobono Fieschi）主教〔后来成为教皇克莱门特四世（Pope Clement IV）〕一起被遣往英格兰。后者此行的目的是宣布教皇对亨利三世的支持，助其在与西蒙·德·蒙特福特（Simon de Montfort）争斗中取胜。主教和卡塔尼亚在英格兰滞留了三年，被囚禁于伦敦塔，直到被爱德华王子〔后来的爱德华国王一世（King Edward I）〕救出。1276年，奥托博诺当选教皇，并委任卡塔尼亚于法国收取什一税。他也因此早早在欧洲扮演教皇权力行使者的角色。1281年，他早年结交的一位朋友西蒙·德·布里（Simon de Brie）成为教皇马丁四世。他的当选受到质疑，但卡塔尼亚对其表示支持。作为报答，教皇任命其为枢机执事，被昂儒的查尔斯二世（法国国王的孙子）委以诸多机密事务。他因此作为关键角色参与了法国、西西里和亚拉贡之间的争斗，并观察到瓦卢瓦查尔斯的重要角色。查尔斯后来接手了亚拉贡王国。他在法国、意大利、甚至斯特某教区、还有英格兰林肯教区收取多地圣俸，因此积攒了大量个人财富。