然而，有一天江阴知县过孔庙却贪图方便没有下轿，这一幕恰好被一群南菁书院的学生看在眼里。我们很快可以发现，以前的学生可比现在的骨头硬得多，他们竟然拦住县官的轿子质问，更有一些人激动地捡起地下的瓦石投向轿内。毫无疑问，吴稚晖是投得最起劲，也是最精准的人之一。被砸得鼻青脸肿的知县勃然大怒，马上让人把这几个肇事分子抓回衙门。

不过被捕的这几个学生并没有遭受什么皮肉之苦，因为在科举时代，一个书生中了秀才之后屁股便变得宝贵起来，知县是没有资格打的，除非罪大恶极，禀告省里的藩台革去他的功名，才能动刑。此事发生在1892年，时年吴稚晖28岁，前一年他刚中举人，屁股自然变得比秀才们的还金贵，知县抓举人本来就底气不足，再加上孔庙不下轿有错在先，万一被人参一本乌纱帽难保。知县冷静下来，不由得懊悔自己的冒失，眼看书院的一帮人已经在衙门外面强烈抗议加谴责，只好赔礼道歉，把闹事的几个人放了。

回去之后，书院的领导对于吴稚晖的“激进”行为很有意见，他一怒之下，自动退学离开了南菁书院。十年之后，吴稚晖干出了更为出格的一件事情，这使得他名声大噪。

1902年，吴稚晖作为领队带领一批国内学生到日本留学。吴氏抵日后，碰上一个热闹：三年前来日自费留学的蔡锷欲投笔从戎，报考陆军成城学校，几个国内来的自费留学生也准备追随他。然而清廷驻日公使蔡钧担心青年们学了军事课程之后从事革命排满，拒绝作保，双方陷入了僵局之中。吴稚晖知道这件事之后，率领自己带来的留学生二十余人到公使馆静坐，一直抗争到半夜还不肯出来。

蔡钧眼看无法将这些人赶走，只好报警。几天后，在蔡钧的唆使下，带头闹事的吴稚晖、孙叔方等人被日本警方逮捕，随后被判以“妨害治安”的罪名，马上驱逐出境，遣返回国。吴稚晖觉得这是一个巨大的耻辱，一怒之下他决定以死抗争，事前他写下了绝命书：“信之已死，明不作贼，民权自由，建邦天则，削发维新，片言可决。以尸为谏，怀忧曲突，唏嘘悲哉，公使何责，孔曰成仁，孟曰取义，亡国之惨，将有如是，诸公努力，仆终不死。”

在押解遣返的路上，经过一座小桥，吴稚晖纵身一跃跳入河中，但不幸被日警救上来，没有死成，仍然按原计划被遣返。不过因为这一跳，吴稚晖成了众人眼中的英雄，梁启超为此在《清议报》著文道：“吴君之被逮也，以为士可杀不可辱，欲以一死唤醒群梦，引起国民利权思想。”回来后，吴稚晖更是受到英雄凯旋般的待遇，到处被人请去演讲，突然间发现原来活着挺好。