退休后，张元济除了每月主持商务印书馆的董事会议外，倒也比较自由，和傅增湘等朋友讨论古籍收藏、听听昆曲，生活有了暂时的安逸。1927年年初，他被东吴大学授予名誉法学博士学位。

这一年中华大地上风云激荡。从大势上看，北伐战争进入高潮，各方势力的角力更为激烈；从具体事件上看，康有为在青岛病逝，一代维新派首领就此谢幕。这些都给张元济很大的触动，他忧心忡忡，感时伤世，在给友人的信函中，时常流露出悲观的情绪。

情绪越不好，还越有劫难。当年10月17日夜，张元济竟然被一伙歹徒绑架了。这伙人闯入张元济的寓所，当着张元济家人的面，直接将他绑走。绑匪之前盯了他好长时间，认为商务印书馆的老板一定有钱，加上听说张元济嫁女儿的嫁妆就值30万元，更认为他们绑了张元济如同钓着了一条大鱼。这些绑匪哪里知道，商务印书馆并不是张元济的私产，他的收入只是薪水加股息、分红。虽然也不少，却毕竟不是大股东，所以不能说是资本家。张元济知道绑匪误解了他之后，非常镇定，让他们再去调查调查。

绑匪们可不管，张嘴就要30万元，后来又减到20万元。即便如此，张元济也拿不出来。不过，他并不慌张，而是很有耐心，对绑匪说话充满了诚意。绑匪也没有伤害这个六旬老人，只是把他关押着。

经过考虑，张元济给好友高梦旦写了封信，信中说：“以弟资格，竟充票友，可异之至。此间相待颇优，请转告家人放心。惟须严守秘密。票价二十万，殊出意外。以弟所有家产，住房地契，非弟签字，不能抵款。商务股票兄所深知，际此时局，售固不能，押亦不易。但弟既到此间，不能不竭力设法。请兄为我帮忙，并转告内子向亲友借贷，愈速愈妙。再此事切不可宣扬于外，如已报捕房，即速设法销案，告知系由自己商妥了结。”在信的末尾，张元济还很有雅兴地写了两首七言绝句。后面几天里，他又陆陆续续写出几首诗。

高梦旦收到信后，自然要给张家人看。张家人更是着急，不知道怎么才能筹到钱。那段时间上海接连发生知名人物被绑架的事件，社会极不稳定，巡捕房接了报案也无计可施。所以张元济信中说“如果报案请销案，由自己商妥了结”反而是良策。

绑匪这个时候经过打听，知道张元济还真不能算是大老板，对他说：“实出误会，惟事已如此，总望补助……”既然都已经绑架了，自然不愿意轻易放掉人质。绑匪约了张家人在一家宾馆谈判。

张家派出的代表是张元济的侄子张树源。绑匪头目一个姓叶，一个姓李，问张家要15万元，虽然这价格比最初的30万元已经减了一半，但张家仍拿不出来。过了两日，绑匪送来张元济的信，说赎金减到两万元了，可是张家仍十分为难。张树源把东拼西凑来的5000元送到劫匪处，却并没有过关。次日，张树源写了一封信让绑匪转交张元济，信中所言既可见张元济这个商务印书馆掌门人家里实在是没太多钱，也可见整个筹钱营救过程的不容易。