20岁时，世昌便四处开馆以奔生计，穷困潦倒之际，于开封结识袁世凯。二人惺惺相惜，义结金兰。世凯认定世昌非等闲之辈，慨然资助其回籍应考。世昌不负所望，先于光绪壬午年（1882年）中举人，丙戌年（1886年）又中进士，入翰林。清代翰林，坊间素有“红翰林、黑翰林”之目。红翰林者，可“上天入地”，上天则侍从于皇帝身边，以皇恩浩荡，日后多可发迹；入地则指外放学官，做主考或学政，得以弟子门生遍天下，日后亦可援引。而黑翰林者，则指在京师苦熬之辈，除任地方官的同乡同年进京时能够打打秋风之外，就只有清贫的份。所谓“打秋风”，是清代官场和社会上普遍盛行之举，即官员通过各种关系向有钱人索求财物，又叫打抽丰，即抽取好处。说明确些就是敲竹杠。据清萧奭《永宪录》：“有无厌之辈，一遇门生升授外职，老师、世兄以及同年、故旧探望索取，名曰‘抽丰’”。属官场流行之陋习也。以翰林“清望”之职，只能自己混饱肚子，家人则要艰难困苦，袍褂进当铺，寅吃卯时粮，则司空见惯，在在多有。世昌在翰林院任职八九年，久滞沉沦，颇不得意，属黑翰林也。

甲午战败，清廷痛定思痛，决意编练新军。袁世凯练兵于天津小站，邀世昌佐理，怎可不欣然从命，立即到新建陆军营务处公干。并从此时来运转。我们不能不佩服徐世昌的决断能力，那时节，翰林是科举金字塔塔尖上的人物，黑翰林亦是翰林，去军营谋事者确属凤毛麟角。当然，与世凯早年的交往与过从，亦是他如此选择的积淀。世昌逐渐领悟到，仕途困顿的主要原因，就是无靠山可依，而毅然投身小站，则是押宝式的以身相赌。而对于世凯而言，当时尚未发迹，有翰林来充幕僚，对提高身价，有大助焉。翰林院是中国传统社会特为科场尖子而设立之最高机构，凡以科举进身之士，无不孜孜以求。但世昌因不见宠于大学士李鸿藻，世凯为李鸿章所赏识，并向朝廷推荐其督练新军，终成其腾达之起点。世昌到任不久，世凯即因克扣年饷、诛杀无辜而被人告发，军机大臣荣禄与陈奎龙负责查办。世昌与奎龙为同年（同榜进士），私交甚笃，乃为世凯打点，并得以“乞恩姑从免议”，一场弥天大祸消弥于无形，世凯自是对世昌不仅感恩不尽，且更加刮目相看。